Viendo que estaba disminuyendo su capacidad física e intelectual, Churchill se retiró de su posición como Primer Ministro en 1955 y fue sustituido por Anthony Eden, quien por muchos años había sido su ambicioso protegido. Tres años antes, Eden se había casado con la sobrina de Churchill, Anna Clarissa Churchill, siendo éste su segundo matrimonio. Tras su dimisión, la reina le ofreció un ducado pero declinó la oferta. En los años siguientes Churchill pasaba cada vez menos tiempo en el parlamento, ocasionalmente asistía a votaciones decisivas, pero nunca más volvió a hablar en la cámara. Continuó sirviendo como miembro del parlamento por Woodford hasta que se retiró después de las elecciones generales de 1964. Sobre la crisis de Suez dijo, en privado, que «Nunca lo habría hecho sin consultar con los estadounidenses, y una vez que lo hubiera empezado no me habría atrevido a pararlo».En 1959 se convirtió en Father of the House, el miembro del parlamento con el servicio continuo más prolongado; por aquella época ya había logrado ser el único parlamentario en haber servido bajo los reinados de Victoria I e Isabel II. Churchill pasaba la mayor parte del tiempo en Chartwell House en Kent, tres kilómetros al sur de Westerham.
Con la decadencia de sus facultades físicas y mentales, Churchill comenzó a perder la batalla que llevaba librando por largo tiempo con su bestia negra, la depresión. Encontró consuelo en el clima y la luminosidad del Mediterráneo. Tomó largas vacaciones con su consejero literario Emery Reves y con su esposa, Wendy Russell, en La Pausa, su villa en la costa mediterránea francesa. La esposa de Churchill, Clementine, lo acompañó en raras ocasiones. Viajó en ocho cruceros a bordo del yate Christina como huésped de Aristóteles Onassis. Una vez, cuando el Christina tenía que atravesar los Dardanelos, Onassis ordenó que esperaran a que se hiciera de noche, para así no traer a su huésped amargos recuerdos a la mente.
En 1963, el presidente Kennedy nombró a Churchill Ciudadano Honorario de los Estados Unidos. Churchill estaba ya muy enfermo para asistir a la ceremonia, a la cual fueron su hijo y nietos.
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